я лично довольно часто этой возможностью пользуюсь, т.к. приходится иногда долго ждать в машине.
часто на эту тему возникают вопросы потому опишу основы.
для экономии места на карте памяти фильм желательно перегнать в разрешение вашего экрана кпк. У меня 2210 и следовательно экран 320х240.
чтобы перегнать фильм есть удобная бесплатная софтина PocketDivXEncoder_0.3.50
[hide=0]http://www.clie.ru/soft/software.phtml?id=7101[/hidden]

с её помощью можно особо не напрягаясь, в пару кликов сделать то что необходимо, сжать фильм и сразу повернуть его(хотя поворот и не обязателен, т.к. плеер на кпк все равно умеет повернуть, однако если повернуть заранее то это облегчит работу процесору)
из фильма весом 700мб после конвертации в 320х240 при битрейте примерно 200-350, качество звука стерео получается файл размером около 150-250мб в зависимости от выбраного битрейта и качества звука.
этот файл остается залить на карту памяти.
из всех плееров лично мне больше всех понравился бесплатный betaplayer последняя версия на сегодня 0.096
http://betaplayer.corecodec.org


вот и всё. больше ничего не нужно.
небольшие советы. так как 320х240 это соотношение 3х4 то я переношу на покет в основном фильмы именно с таким соотношением экрана или близким к этому. если фильм будет широкроэкранный, например 16х9 то будут небольшие черные неспользуемые области. это не смертельно но при и так не больших размерах экрана довольно неприятно.
при просмотре в машине я звук вывожу из кпк через разъём наушников в аудиовход дискового проигрывателя в машине. через колонки звук получается гораздо качаественей и получается эффект кинотеатра.

ну и карта памяти конечно желательно побольше. при нынешних ценах на карты менее 1гб я считаю не стоит даже смотреть.